2.5 Isomería

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades físicas o químicas.

Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se dividen en: de cadena, de posición y de función.

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enenantiómeros (isomería óptica).

Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans)

Es propia de los compuestos con dobles enlaces. El isómero cis es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos espacialmente.

Las dos moléculas solo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen especular de la otra.

Enantiómeros (isomería óptica)

Imagen 7. Dominio público

Es propia de compuestos con carbonos asimétricos o quirales, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un enantiómero gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levo) y el otro hacia la derecha (dextro).

La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad óptica.

Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos.